1999 był rokiem kontrowersyjnych rapowych singli. W głównym nurcie po raz pierwszy jaśniej rozbłysła gwiazda 50 Centa, wcześniej znanego głównie z gościnnej zwrotki w kawałku React Onyxu. Solowy singiel How to Rob uraził niemal całą, jakże wrażliwą, hip-hopową scenę. Wypełnił mu portfel, ale i narobił nowych wrogów. Wiemy jednak, że gangsterskie opowieści raperów najczęściej trzeba dzielić na dwa, albo brać za fikcję w całości. 50 mógł się co prawda obawiać o swoje życie, ale raczej nie ze względu na pogróżki raperów i z innych powodów niż kilka jadowitych wersów na How to Rob. Nowojorska grupa Screwball, której skład stanowili bardziej rapujący ulicznicy, niż uliczni raperzy, poszła podobną, ale mniej przemyślaną drogą. W kawałku Who Shot Rudy uśmiercili ówczesnego, znienawidzonego w środowisku, burmistrza Nowego Jorku – Rudy’ego Giulianiego. I w ten sposób, przez muzyczne wybryki, 50 Cent miał na głowie „jedynie” sceną rapową, a Screwball miało na oku NYPD.
Założyciele grupy posiadali już doświadczenie sceniczne, szczególnie Blaq Poet: pierwsze single wydawał jeszcze w latach 80-tych, dissował się z KRS-Onem i Just-Icem, działał też w grupie PHD oraz duecie Noel Rockwell & Poet, a obecnie znany jest z działalności solowej. KL i Kyron nagrywali wcześniej jako duet Kamakazee; czwartym członkiem był Hostyle, którego gościnnie można było usłyszeć na albumach PHD, a także Beatnuts. Każdy z nich wnosił coś swojego i unikatowego do grupy. Mike Heron – szef wytwórni Hydra, z którą podpisali pierwszy kontrakt wydawniczy – widział w Screwball „mini Wu-Tang”. W jego wizji, po wydaniu debiutu grupy, naturalnym krokiem będzie publikacja albumów solowych. Screwball uchodzili w środowisku za nieprzewidywalnych, żeby nie powiedzieć po prostu szalonych, ale Heron uznawał to za zaletę i dodatkowy magnes. Hydra wydała kilka singli (a właściwie Screwball wydali sami, we współpracy z Hydrą, pod labelem Screwball Records), po czym grupę pod swoje skrzydła wzięła wytwórnia Tommy Boy – niegdyś prawdziwe hip-hopowe imperium, wypuszczające na rynek albumy m.in. De La Soul, Naughty by Nature, Queen Latifah, Coolio, Digital Underground, House of Pain i Stetsasonic.
O ile słuchacze śledzący uważnie scenę mieli Screwball na radarach już od dłuższego czasu, tak największe reflektory skierowano na grupę, gdy najpierw trafił do prasy, a potem oficjalnie ukazał się singiel You Love To Hear The Stories / Who Shot Rudy, z naciskiem na wymieniony wcześniej kawałek na stronie B, obrażający ówczesnego burmistrza Nowego Jorku. Rudy Giuliani był jednym z najbardziej znienawidzonych ludzi w środowisku rapowym przez ostrą politykę ścigania mniejszych przestępstw – malowania graffiti, spożywania alkoholu czy unikania opłat. Policja miała ścigać takie naruszenia prawa z równie mocną bezwzględnością, co czyny poważniejsze. Kadencja Giulianiego obfitowała również w incydenty przekraczania uprawnień i brutalnego traktowania zatrzymanych, których ofiarą najczęściej oczywiście padały mniejszości rasowe. Gdy więc Kyron oficjalnie i bezpardonowo wziął burmistrza na celownik swoich wersów, środowisko zareagowało entuzjastycznie, a o Screwball zrobiło się naprawdę głośno (wkrótce później powstały podobne tematycznie Mayor Pharoahe Moncha i Julie Bad Seed). Notabene: zwrotki napisane zostały podczas siedmiomiesięcznej odsiadki za sprzedaż niedozwolonych substancji. Materiały o zespole publikowały m.in. New York Daily News, New York Post i nowojorskie lokalne telewizje.
Pojawiły się dwa problemy: jeden to zwrócenie uwagi „hip-hopowej policji”, czyli komórki organów ścigania zajmującej się inwigilacją i śledzeniem działań raperów. Screwball oczywiście nie byli aniołkami, a Tommy Boy woleli nie wysyłać swojego potencjalnego źródła przychodów za kratki, więc pomimo wywołanego hałasu – preferowali, by członkowie grupy przez chwilę siedzieli cicho. Drugi polegał na tym, że burza medialna okazała się krótkotrwała, a wydawnictwa typowo hip-hopowe miały zdecydowanie zbyt wolny tryb wydawniczy, by skutecznie nadążyć. Np. gdy ukazał się The Source z artykułem o Screwball, nikt już nie mówił o Who Shot Rudy, a napisany był przed całym zamieszaniem i nie poruszał gorącego jeszcze niedawno tematu. Wytwórnia Tommy Boy zrezygnowała z większej promocji albumu Y2K: The Album, do Who Shot Rudy nie nagrano teledysku, a premierę płyty przełożono z lata na jesień 99 roku. Screwball twierdzą, że wcale nie chcieli wywołać takiej kontrowersji – po pierwsze przesłoniłoby to premierę albumu, a po drugie – absolutnie nie po drodze było im zwracanie uwagi policji. Ostatecznie Y2K: The Album został wydany dopiero w lutym 2000 roku. Blaq Poet twierdzi, że sam Giuliani naciskał spółkę-matkę Tommy Boy – Time Warner na przełożenie premiery albumu.
Y2K: The Album było niezłą kolekcją nowojorskich, energicznych, ulicznych jointów. Prezentował solidny poziom i posiadał kilka wyraźnych szczytów. Najwięcej bitów wyprodukował Mike Heron, a swoje cegiełki dołożyła też arystokracja: DJ Premier, Pete Rock, Marley Marl i Godfather Don. Gościnnie pojawiła się śmietanka raperów z Queens: Prodigy, Cormega, Havoc, Capone, Big Noyd, a nawet weteran MC Shan. Trudno powiedzieć, czy za albumem szła jakakolwiek idea czy koncepcja, poza nieprzerwanym ogniem oraz wyrzuceniem na mikrofon mocno zakorzenionego gniewu i energii. Tak to brzmiało. Krzyczane refreny i wulgarna energia przynosiły skojarzenia z M.O.P. oraz, wtedy u szczytu popularności, Ruff Ryders. Wściekłość i agresja Screwball mogła wynikać z odrzucenia – nie tylko społecznego jako mieszkańców gett i przedstawicieli mniejszości, ale również braku należnego szacunku ze strony branży muzycznej. Lata wydawania niedocenianych płyt pod różnymi szyldami, dostarczania demówek do kolejnych wytwórni, niespełnionych obietnic garniturków z labeli – wszystko to doprowadziło do werbalnych gróźb i przemocy, zgromadzonych na Y2K: The Album. Album stanowił wielki środkowy palec w wersji audio, skierowany w stronę branży muzycznej. Tak jak wymyślił Mike Heron, po cichu przygotowywano fundamenty pod kolejne płyty, tym razem solowe. Członkowie grupy dostali swoje szanse na zabłyśnięcie na singlach: Blaq Poet miał F.A.Y.B.A.N. (co rozwija się jako „Fuck All You Bitch Ass Niggas”), Hostyle H-O-S-T-Y-L-E, a Kyron wspomniane Who Shot Rudy. Jednak pomimo nadziei, jakie Screwball mogło wiązać z wczesnymi sukcesami, szacunkiem w podziemiu, odrodzeniem hardcore’owego rapu dla mainstreamu oraz świetnymi wynikami sprzedaży płyt DMX-a i Ruff Ryders, debiutancka płyta nie okazała się sukcesem.
Opisane wcześniej zamieszanie z premierą na pewno przyczyniło się do słabych wyników sprzedaży Y2K: The Album. Innym problemem dla Screwball był nacisk na radiowe single i promocję, bardzo zintensyfikowany na przełomie XX i XXI wieku. Bez odpowiedniego wsparcia wielkiej wytwórni, takie zespoły jak Screwball – czerpiące o wiele mocniej z surowości i bezkompromisowości ulicy niż melodii klubów i R&B – nie miały większych szans na podbicie list przebojów. Nieco lepsze wyniki na listach sprzedaży osiągnął wydany rok później drugi album – Loyalty. Tym razem w większości wyprodukowany przez Ayatollaha i Godfathera Dona, próbował kontynuować brzmienie Y2K: The Album. Ponownie udało się też zebrać imponujący zestaw gościnnych zwrotek gwiazd, m.in.: M.O.P., Kool G Rapa, N.O.R.E., Psycho Lesa, Tragedy Khadafiego i Cormegi. Płytę wydał całkowicie niezależny label: Landspeed. Loyalty prezentowało podobny poziom, co Y2K: The Album, ale wyraźnie brakowało w nim wyróżniających się punktów, takich hymnów jak Who Shot Rudy i F.A.Y.B.A.N. Jasne, był kawałek Torture z M.O.P., czy Too High Too Low, ale nie chwyciły one równie mocno, nie porwały ulic. Pomimo lepszej sprzedaży i utrzymaniu jakości muzycznej, trudno mówić, by Loyalty okazało się większym sukcesem niż debiut Screwball. Trzy lata później chłopaki wrócili do Hydra Entertainment i wypuścili na rynek składankę Screwed Up, zbierającą hity z dwóch albumów studyjnych, oraz inne, przewalające się po różnych wersjach płyt i składanek utwory i remiksy. Był to ostatni oddech Screwball jako grupy. Podobno trwały prace nad trzecią płytą, wstępnie zatytułowaną Return Of the Hu-Haaa, ale album się nie ukazał, a najprawdopodobniej nawet nie został ukończony.
Dalsze losy większości członków Screwball nie są wesołe. Dwóch z nich zmarło – w 2008 roku KL po ataku astmy, a w styczniu 2020 roku odszedł „jednooki maniak” – Hostyle (w 2004 roku wydał solowe LP: One Eyed Maniac). Kyron ma problemy z prawem i od czasu do czasu wraca za kratki, chociaż czasem pojawiają się głosy o powrocie przed mikrofon. Blaq Poet nadal jest aktywny i regularnie wydaje albumy solowe, pojawia się też gościnnie w kawałkach innych raperów.